Der Chianti Classico ist der repräsentativste Wein des Weinguts, bestehend aus 90% Sangiovese mit einem geringen Zusatz von Merlot und Colorino. Aiola Chianti Classico wurde erstmals er im Jahr 1947 hergestellt, wenngleich die Rotweinproduktion des Weingutes eine jahrhundertelange Tradition hat. Dieser tiefe rubinrote Wein ist frisch und lebendig in der Nase, mit Aromen von Maraska-Kirsche und Granatapfel sowie Noten von Veilchen und Gewürzen.